使用者32497761601487002019-09-11 18:54:32

潛手性碳原子一個連有四個完全不同原子或原子團的碳原子叫做手性碳原子。當一個碳原子連有兩個相同和兩個不相同的原子或原子團如Caabe時，這個碳原子就叫做潛手性碳原子（prochiral carbon）或潛手性中心。假如其中兩個相同的原子或原子團之一（a，多為氫原子）被一個不同於a、b、e的原子或原子團d所取代，就得到一個新的手性碳原子Cabed。例如乙醇和丙酸分子中亞甲基的碳原子即為潛手性碳原子。具有潛手性碳原子的分子叫做“潛手性分子”。對於潛手性化合物，同樣可以用順序規則來確定構型。例如，丙酸亞甲基上的一個氫原子被氘（D）取代後，若轉變成R構型時，這個氫原子就稱潛-R（pro-R）氫原子；若轉變成S構型時就稱潛-S（pro-S）氫原子。對於藥物工作者來說，潛手性是一個重要的概念。幾乎所有的生物化學反應是受酶的控制，酶對於潛手性分子不是對稱地進行反應的，它們能夠識別這樣兩個相同的原子或原子團，因為它們本身具有手性。例如枸櫞酸的兩個亞甲基，只有一個亞甲基可被酶（來自鼠肝）轉化為羰基。如果分子中已經有一個或多個手性中心，則分子的潛手性中心將導致非對映異構體，例如： 2-羥基丁酸中的C-2是手性的，是一個手性分子。C-3上連有兩個相同的氫原子和兩個不相同的基團，它是個潛手性碳原子。當C-3上的一氫原子被一個不同於其他三個原子或基團（如－OH）取代，就生成一個新的手性碳原子。這種新生的手性碳原子有兩種相反的構型，而原來的手性碳原子的構型是相同的，因此取代後的生成物是非對映，它們的產量不相等，往往相差甚遠。這種不經過拆分直接將手性分子中潛手性碳原子轉變成手性碳原子，並生成不等量的立體異構體的過程稱為“手性合成”（chiral synthesis），也稱“不對稱合成”（asymmetric synthesis）。

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