蒽醌類化合物在何種條件下最不穩定?使用者11563359461839242020-06-26 21:07:13

蒽醌類成分包括總醌及其不同還原程度的產物。按母核可分為單蒽核及雙蒽核,按氧化程度又可分為氧化蒽酚、蒽酮、蒽酚及蒽酮的二聚物。 (一)單蒽核類 1.蒽醌及其苷類天然蒽醌以9,10-蒽醌最為常見,其C-9、C-10為最高氧化狀態,較為穩定。中藥中存在的蒽醌類成分多為蒽醌的羥基、羧甲基、甲氧基和羧基衍生物,遊離或成苷存在。根據羥基在蒽醌母核的分佈,可將羥基總醌分為兩類:(1)大黃素型這類蒽醌其羥基分佈於兩側的苯環上,多數化合物呈黃色。許多中藥如大黃、虎杖等有致瀉作用的活性成分就屬於此類化合物。羥基蒽醌類衍生物多與葡萄糖、鼠李糖結合成苷存在。(2)茜素型這類蒽醌其羥基分佈於一側的苯環上。 2.氧化蒽酚衍生物蒽醌在鹼性溶液中可被鋅粉還原生成氧化蒽酚及其互變異構體蒽二酚,氧化蒽酚及蒽二酚均不穩定,氧化蒽酚易氧化成蒽酮或蒽酚,蒽二酚易氧化成蒽酮,故兩者較少存在於植物中。 3.蒽酚或蒽酮衍生物蒽酮在酸性溶液中被還原或氧化,則生成蒽酚及其互變異構體的蒽酮。在新鮮大黃中含有蒽酚類成分,貯存2年以上後則檢測不到蒽酚。如果蒽酚衍生物的meso位羥基幹糖縮合成苷,則性質比較穩定,只有經過水解去糖後,才容易被氧化轉變成蒽醌類化合物。4.C-糖基蒽衍生物這類蒽衍生物是以糖作為側鏈透過碳-碳鍵直接與苷元相連。 (二)雙蒽核類 1.二蒽酮類衍生物二蒽酮類是二分子蒽酮脫去一分子氫後相互結合而成的化合物,其上下兩環的結構相同且對稱,又可分為中位連線體和α位連線體等形式。二蒽酮多以苷的形式存在,苷催化加氫還原則生成二分子蒽酮,用FeCl3氧化則生成二分子蒽醌。如中藥大黃、番瀉葉中致瀉的主要成分番瀉苷A、B、C、D等皆為二蒽酮類行生物。二蒽酮類化合物C10-C10‘鍵易於斷裂,生成蒽酮類化合物。大黃中致瀉的主要成分為番瀉苷A和番瀉苷B。番瀉苷A就是因其在腸內轉變為大黃酸蒽酮而發揮作用。 2.二蒽醌蒽醌類脫氫縮合或二蒽酮類氧化均可形成二蒽醌類。天然二蒽醌類中兩個蒽醌環都是相同且對稱的,由於空間位阻的相互排斥,使兩個蒽環呈反向排列,如山扁豆雙醌。 3.去氫二蒽酮類中位二蒽酮脫去一分子氫被進一步氧化,兩環之間以雙鍵相連的稱為去氫二蒽酮。顏色呈紫紅色。