2005年，有一個叫提姆·米勒的傢伙製作了一部《小賊囊地鼠》被提名為奧斯卡最佳動畫短片，在這個基礎上他成立了一家視效公司Blur。之後他參與了《龍紋身的女孩》和《雷神2：黑暗世界》的特效製作。

與此同時20世紀福斯決定為《X戰警》系列拍一部外傳叫《死侍》，劇情緊跟《金剛狼》的結尾（不知道大家還是否記得死侍從廢墟中爬起來這個彩蛋），導演鎖定羅伯特羅德里格斯，但是羅伯特這時候剛和昆丁拍好《罪惡都市》，現在一門心思都在《彎刀》上面，相比《死侍》，他更想拍《罪惡都市2》。

時隔幾年後，提姆·米勒自告奮勇提出要拍《死侍》，並在2011年製作了一個測試樣片，從片中可以看到死侍開頭就唱起了Gwen Stefani的Hollaback Girl，在車裡打鬥還得先挑逗一下，打鬥場面也是詼諧與流暢並存。其又萌又賤的特質在X戰警中獨樹一幟，讓人期待不已，但是並沒有打動福斯高層，即使提姆這時候已經有了瑞恩雷瑞茨的支援。

瑞恩在經歷了《綠燈俠》和《冥界警探》的失敗之後，慢慢把注意力放在小規模的獨立電影上，參演了入圍戛納電影節的《人質》，和在柏林電影節展映的《金衣女人》，但是他坦言拍一部真正的《死侍》電影，是他幾十年來的願望，時間來到了2014年，事情有了轉機。

2014年夏天正值漫展扎堆，一個時長2分鐘，由CGI技術製作的《死侍》樣片在網路上曝光。這段影片就是當年提姆·米勒的Blur公司為福斯高層打造的測試樣片，樣片被駭客竊取後放到網上效果不錯，這時候福斯公司乾脆直接把高畫質版的放到網上。沒想到在漫迷中引起不小的話題，福斯這才拍板決定拍攝《死侍》。樣片洩露的幾周後，福斯宣佈電影定檔2016年2月12日，提姆·米勒和瑞安·雷諾茲的導演班底也基本確定。

不過製作公司只願意為此片挪出5800萬的資金，而且此片被定為R級，這兩點沒有絲毫影響主創的熱情。他們化阻力為動力，低預算+R級反而成為這部電影最大的特色與賣點，讓《死侍》在玲琅滿目的超級英雄電影裡獨樹一幟。

通常2月份這個檔期也是冷冷清清，大家都在關注奧斯卡，《死侍》唯一的市場對手是耗資1。5億美金的《神戰：權力之眼》，最後結局大家都知道了，《死侍》打破了R級電影所有的票房記錄，《神戰》輸到慘絕人寰，虧的本都不剩。

這時候續集立馬提上了議事日程，當初合力征服福斯高層的提姆和瑞恩，最後卻倒在了彼此的分歧中，有知情人士宣稱“他們想拍出來的完全是兩部電影”，這也導致了前者與主創團隊徹底決裂。

據悉，雷諾茲與該系列的編劇略特·里斯、保羅·韋尼克意見一致，他們希望讓第二部延續前作風格，接著用嘴炮葷段子與小打小鬧的組合拍攝一部契合死侍粉絲口味的小成本續集。然而以視覺風格見長的米勒導演卻希望讓《死侍2》升級換代，以前作成本（5800萬美元）三倍的製作經費來打造一部足以媲美市面上同類超級英雄大片的作品。

2016年11月，片方正式公佈導演——曾執導《疾速追殺》的大衛·雷奇